Здравствуйте. Уведомление в мессенджере по тексту договора принято сторонами, как надлежащее и имеющее юридическую силу? Телефоны сторон, которые использовались для уведомления указаны в договоре? На данный момент в грамотно составленных договорах найма/аренды подробно описываются способы уведомления сторонами друг друга по вопросам изменения/расторжения договора. Если в вашем случае все однозначно описано в договоре и наниматель «передумал» выезжать, сообщив об этом, значит имеет силу последнее уведомление и работает неустойка. Если в договоре способ уведомлений прописан в общих фразах - «Предупредить за 30 дней», не указаны телефоны для уведомлений, не описан способ уведомлений, то вопрос спорный и решаться будет судом, если наниматель решит в него пойти. Хотя и в этом случае, вероятность того, что сработает неустойка выше, на мой взгляд.

Можно ещё вспомнить про предупреждение за 3 месяца. Давненько не вытаскивали эту фразу из чулана.

"Так же есть пункт договор может быть расторгнут по взаимному согласию сторон с письменным уведомлением за 30 календарных дней до предролагаемой даты расторжения договора." -- А наймодатель на это предупреждение как отреагировал? Дал свое письменное согласие? Если нет, то это и есть досрочное расторжение по инициативе нанимателя, т.е. неустойка удерживается, независимо от того, за какой срок до расторжения наниматель предупредил.
Но даже если наймодатель дал согласие на расторжение договора и дал в той же форме, т.е. в мессенджере, то при учете такой переписки в качестве надлежащего уведомления, логично будет считать надлежащим уведомлением и информацию нанимателя о том, что он остается, т.е. досрочное расторжение отменено. Соответственно, получается, что наниматель съехал вообще без предупреждения.
В общем, не вижу оснований возвращать страховой депозит.

"Вправе ли наймодатель удержать неустойку ?" - как суд решит, если наниматель решит подать исковое. формально может, а дальше уже, если наниматель решит показательно пойти на принцип, то на решение судьи, который будет смотреть конкретный договор